Выпуск модели Oldsmobile 88 (она же Eighty Eight) начался в 1949 году и завершился в 1999. За полвека она пережила немало перерождений. Второе поколение (1954–1956 гг.) серьезно стилистически отличалось от первого, а мощность 8-цилиндрового двигателя возросла с 170 до 185 л. с. Были и конструктивные отличия между разными генерациями. Так, с 1959 по 1976 год модель создавалась на заднеприводной платформе B-body, в 1977-85 годах — на укороченном варианте той же платформы, а с 1986 — на платформе H-body с передним приводом. Но положение в линейке Oldsmobile у 88 оставалось неизменным — массовый автомобиль, на ступеньку ниже люксовой серии «98».
В начале 1970-х в связи с экономическим кризисом полноразмерные автомобили стали проигрывать в популярности более компактным и экономным. Этот тренд не обошел и Oldsmobile, чья линейка моделей full-size сократилась до упомянутых 88 и 98. Впрочем, на их габаритах не поскупились, и длина кузова 88-й выросла до 3150 мм. Стилистически это поколение отличали сдвоенные передние фары, решетка радиатора с вертикальным разделителем и массивный бампер. Этот стиль с небольшими изменениями сохранился до 1976 года. В 1971 г. серия предлагалась в трёх уровнях отделки: базовой Delta 88, Delta 88 Custom и Delta 88 Royale, но вскоре от промежуточного варианта Custom избавились. В 1975 году представленный на фото Oldsmobile Delta 88 Royale Convertible был объявлен последним кабриолетом в истории марки, что привело к росту его продаж почти вдвое — с 3,7 до 7,2 тысяч экземпляров.
